La historia de San Andrés Islas es rica y fascinante, marcada por una mezcla de influencias culturales y eventos significativos.
Descubierta por navegantes europeos en el siglo XVI, la isla fue inicialmente colonizada por ingleses y posteriormente por españoles, quienes dejaron una huella duradera en su cultura y arquitectura. A lo largo de los siglos, San Andrés ha sido un punto estratégico para piratas y comerciantes debido a su ubicación en el mar Caribe. La isla es hogar de la comunidad raizal, una población con raíces africanas, europeas e indígenas, que ha preservado sus tradiciones y lengua criolla a lo largo del tiempo. Este mosaico de influencias ha dado lugar a una cultura única que se refleja en la vida cotidiana, la gastronomía y las festividades de San Andrés.
Cuando le concedieron la provincia de Veraguas, también le entregaron los territorios insulares. Según otros autores, Alonso de Ojeda y Diego de Nicuesa fueron los primeros conquistadores que llegaron al territorio.
100 años después, las noticias de los corsarios, aventureros y contrabandistas holandeses e ingleses daban fe de un grupo de cayos, islas e islotes rodeados de lo que ya se conocía como un "mar de siete colores".
El descubrimiento del cayo Serrana figura en las leyendas de la época anterior, cuando en 1517, Pedro Serrano naufragó y llegó a este islote de donde siete años después fue rescatado. Según la leyenda, su figura ya no parecía humana y su cuerpo estaba cubierto por largos y espesos vellos. Posteriormente, algunos escritores relacionaron esta fábula con la de Robinson Crusoe.
En 1629, un grupo de puritanos ingleses, bajo el mando de John Pym y del conde Warwick, llegan a la isla y organizaron la empresa Providencia Company, que se dedicó al tráfico de negros esclavos.
A su llegada al sitio que llamaron Old Providence, que actualmente es la Isla de Providencia, encontraron establecidos allí a los holandeses con quienes se inició una relación: los ingleses colonizaban y los holandeses se encargaban del comercio por las Antillas.
A partir de 1633, al llegar los primeros esclavos africanos destinados a los trabajos rudos y pesados, algunos lograron huir a la vecina isla de San Andrés donde formaron un grupo primitivo que subsistió gracias a la pesca de tortugas y cangrejos. Por esos mismos años, el gobernador de Cartagena de Indias en la costa Caribe de Colombia (Nueva Granada en aquel entonces) recibió la orden del Rey de España, de desalojar a los ingleses.
Después de muchos intentos, los españoles lograron rescatar el archipiélago, pero no se establecieron en él definitivamente, y así durante 36 años, la isla pasó sucesivamente de manos inglesas a manos españolas. En ese tiempo hizo su aparición el célebre bucanero Henry Morgan, quien partió después de cuatro años dejando enterrados sus tesoros en la isla de Santa Catalina, pero sin ningún mapa o señal que facilitara el hallazgo posterior.
Aunque el archipiélago fue conquistado de nuevo por los españoles en la segunda mitad del siglo XVII, los elementos hispano e indio estuvieron ausentes de la composición étnica de San Andrés y Providencia. La prolongada ausencia se interrumpió solamente en las tres últimas décadas, cuando las actividades del puerto libre trajeron a la isla un nutrido número de emigrantes de la tierra firme colombiana.
A finales del siglo XVII y principios del XVIII, Santa Catalina y Providencia quedaron relegadas y pasó a un primer plano la isla de San Andrés donde se concentró la población que fue abandonando las otras islas. Pocos años después, durante la independencia de Colombia, el lugar se transformó en centro de comercio del coco en fruta o copra (aceite de coco), conchas de carey, cacao, goma, caoba, pieles, algodón, cedro y otras maderas preciosas. Los principales impulsores de este cambio fueron los norteamericanos.
Con la abolición de la esclavitud varió la situación, pues desapareció la mayoría de los cultivos y sólo subsistió el del coco. Después, al producirse la suspensión del puerto menor o libre en 1871, buques y comerciantes abandonaron San Andrés y el lugar pasó de nuevo a ser una isla más, sin mayores atractivos.
Las islas formaron parte del Estado de Bolívar hasta septiembre de 1 866, cuando fueron cedidas al gobierno central. Dos años más tarde se constituyeron en el Territorio Nacional de San Andrés y Providencia.
Durante el gobierno republicano de Colombia, el archipiélago se vio beneficiado con una serie de medidas administrativas que le permitieron disfrutar de períodos de moderada prosperidad. Finalmente, en 1912, Colombia decidió crear una nueva entidad política y administrativa: la Intendencia de San Andrés y Providencia.
Como consecuencia del decaimiento de las plantaciones de coco, una de las bases de la economía isleña, el gobierno colombiano, con el deseo de integrar el archipiélago y abrir nuevas perspectivas de desarrollo, le dio el estatus de puerto libre, según decreto ley de noviembre 13 de 1953.
En 1991, el territorio insular quedó constituido como Departamento de Ultramar.
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